Sau khi tình cảm giữa Ruby Bell (cô gái học bổng) và James Beaufort (chàng trai nhà giàu) nảy nở ở cuối mùa 1, mùa 2 mở ra với biến cố lớn trong gia đình James – mẹ anh qua đời, khiến anh suy sụp và rời xa Ruby.
An Observation Log of My Fiancée Who Calls Herself a Villainess, Observation Records of My Fiancée: The Misadventures of a Self-Proclaimed Villainess, Fiancé's Observation Record of a Self-proclaimed Villainess
